Арилаллилиден-имидазолоны и их гетероциклические аналоги: синтез и изучение флуоресцентных свойств

Флуоресцентная микроскопия – один из основных и наиболее удобных методов наблюдения за живыми объектами в экспериментальной биологии, который предполагает применение разнообразных флуоресцентных и флуорогенных красителей – соединений, позволяющих окрашивать бесцветные компоненты живых систем специфическим образом. Особой популярностью в последние годы пользуются флуорогенные красители, интенсивность флуоресценции которых увеличивается при связывании с биологическими объектами. Одними из наиболее перспективных меток являются арилиден-имидазолоны и их производные. В частности, повышенное внимание уделяется соединениям с расширенной системой сопряженных связей, обладающим улучшенными оптическими свойствами – максимумами поглощения и испусканиями, расположенными в длинноволновой области спектра. Наиболее распространенная стратегия для конструирования таких систем – модификация имидазолонового цикла за счет введения дополнительного стирольного фрагмента. Менее популярный подход – увеличение количества кратных связей в арилиденовой части молекулы. Кроме того, интересный объект исследования – арилиден-роданины и их производные, являющиеся гетероциклическими аналогами арилиден-имидазолонов. Они широко известны научному сообществу благодаря особым оптическим и биологически активным свойствам. Данное исследование посвящено разработке новых флуорогенных красителей с увеличенной π-системой – арилаллилиден-имидазолонов и арилаллилиден-роданинов. Найден и реализован подход к получению данных соединений, синтезирована представительная группа веществ, их строение подтверждено различными физико-химическими методами. Продемонстрировано, что преимущественно новые арилаллилиден-имидазолоны и их гетероциклические аналоги существуют в виде смесей (Z/E)- и (Z/Z)-изомеров. Исследованы оптические свойства предложенного ряда соединений в наборе растворителей с различными характеристиками. Обнаружено, что данная библиотека флуорогенных красителей обладает заметным смещением максимумов абсорбции и эмиссии в длинноволновую область спектра, внушительным Стоксовым сдвигом, а также значительным варьированием квантового выхода флуоресценции в зависимости от свойств среды. Несмотря на то что предложенные арилаллилиден-имидазолоны и арилаллилиден-роданины отличаются достаточно низкой фотостабильностью, показано, что один из представителей ряда способен окрашивать липидные капли и мембраны живых клеток. Таким образом, выявлено, что новая библиотека соединений с увеличенной системой сопряженных связей может выступать в качестве потенциальных флуорогенных красителей и сенсоров полярности.