2023/2024![Цель освоения дисциплины](/f/src/global/i/edu/objectives.svg)
![Планируемые результаты обучения](/f/src/global/i/edu/results.svg)
![Содержание учебной дисциплины](/f/src/global/i/edu/sections.svg)
![Элементы контроля](/f/src/global/i/edu/controls.svg)
![Промежуточная аттестация](/f/src/global/i/edu/intermediate_certification.svg)
![Список литературы](/f/src/global/i/edu/library.svg)
Органический синтез. Продвинутый уровень
Лучший по критерию «Полезность курса для Вашей будущей карьеры»
Лучший по критерию «Полезность курса для расширения кругозора и разностороннего развития»
Лучший по критерию «Новизна полученных знаний»
Статус:
Дисциплина общефакультетского пула
Кто читает:
Факультет химии
Когда читается:
3 модуль
Охват аудитории:
для своего кампуса
Язык:
русский
Кредиты:
3
Контактные часы:
40
Программа дисциплины
Аннотация
Предмет "Органический синтез" представляет собой интегральную научную дисциплину, базирующуюся на основных законах и понятиях органической химии, включает ключевые синтетические методы получения и анализа сложных органических соединений. Курс включает изучение синтетических методов построения углеродного скелета, полигетероатомных азот-кислородных систем, а также затрагивает трансформации функциональных групп и стереоселективные реакции. Основной упор делается на стратегию органического синтеза, оптимизацию процесса, направленный синтез соединений с заданными свойствами.
Цель освоения дисциплины – надстройка знаний, полученных в общем курсе органической химии, в направлении специализации в области специального органического синтеза, разработки новых методов синтеза практически важных веществ, методов направленного синтеза соединений с заданными свойствами. В начальном уровне – использование наработанных поколениями органиков методы для синтеза веществ в своей лаборатории; в продвинутом уровне – на основе анализа литературных данных разработка новых методов направленного синтеза.
Курс является надстройкой к базовому курсу органической химии, при этом предполагает использование знаний из курсов информатики для химиков и машинного поиска информации, а также теоретической неорганической химии и химии элементов. То, что в базовом курсе органической химии рассмотрено на понятийном уровне, без детализации, здесь приобретает логическую основу, требует от студента понимания структуры вещества, основ механизмов органических реакций, дополняет фактографический материал новыми знаниями и, в конечном счете, помогает студенту в рациональном планировании органического синтеза и переходе на его следующую ступень – направленному синтезу практически важных органических и элементоорганических соединений с заданными свойствами.
В результате освоения дисциплины студент должен:
Начальный уровень:
• знать механизмы, принципы течения органических реакций, методы современного органического синтеза;
• уметь анализировать возможные пути проведения реакции, анализировать принципиальную возможность проведения синтеза;
Продвинутый уровень:
• владеть теорией и фактографическим материалом синтетической органической химии, разбираться в офлайн- и онлайн-поиске такой информации;
• планировать органический синтез, в том числе практически важных веществ с заранее заданными свойствами;
• иметь опыт деятельности по выполнению реальных научных задач в научной лаборатории, опыт по профессиональному описанию эксперимента в области органической химии.
В процессе выбора курсов по выбору при превышении количества заявок над количеством мест приоритет отдается студентам 4 курса ОП Химия
Цель освоения дисциплины
- 1. Формирование у студентов уверенных знаний о методах современного органического синтеза 2. Предоставление студентам аналитической базы для изучения последующих специализированных курсов в области органического синтеза 3. Развитие логического мышления в интерпретации механизмов органических реакций, развитие умения предполагать механизм органической реакции на основе данных об исходных соединениях, конечных продуктах и условиях проведения реакций. 4. Развитие понимания ретросинтетического анализа 5. Формирование устойчивых навыков планирования многоступенчатых синтезов, в том числе энантиомерно чистых органических соединений
Планируемые результаты обучения
- знать механизмы, принципы течения органических реакций, методы современного органического синтеза уметь анализировать возможные пути проведения реакции, анализировать принципиальную возможность проведения синтеза
Содержание учебной дисциплины
- Олефинирование карбонильной группы, гетероатомные карбанионы в реакциях с карбонильными соединениями
- Эквиваленты ацил-анионов в реакциях образования С-С связи
- Перегруппировки Кляйзена и Коупа
- Синтез энантиомерно чистых соединений
- Методы образования трех-, четырех- и пятичленных карбоциклов
- Анионные и катионные циклизации в синтезе циклогексановых систем
- Радикальные реакции образования С-С связи
- Реакция Дильса-Альдера
Элементы контроля
- Контрольная работа
- ДокладПроводится на каждом семинаре. Доклад включает в себя презентацию опубликованного в авторитетном научном журнале полного синтеза какого-либо одного сложного органического соединения. В ходе доклада нужно представить ретросинтетический анализ синтетических путей сборки целевой молекулы, а также сам многостадийный синтез. Каждую стадию необходимо прокомментировать с точки зрения механизма протекающего процесса и возможности образования побочных продуктов. Время доклада – 10-15 минут, затем следует обсуждение доклада с преподавателем и студентами.
- ЭкзаменЭкзамен включает в себя письменное решение одной задачи по синтезу сложного органического соединения и разбор опубликованного в авторитетном научном журнале полного синтеза какого-либо другого сложного органического соединения. Решение задач требует от студента владения как понятийным, так и техническим аппаратом по изучавшимся в течение модуля темам.
- Домашнее задание
Промежуточная аттестация
- 2023/2024 учебный год 3 модуль0.1 * Доклад + 0.25 * Домашнее задание + 0.3 * Контрольная работа + 0.35 * Экзамен
Список литературы
Рекомендуемая основная литература
- Смит, В. А. Основы современного органического синтеза : учебное пособие / В. А. Смит, А. Д. Дильман. — 5-е изд. — Москва : Лаборатория знаний, 2020. — 753 с. — ISBN 978-5-00101-761-5. — Текст : электронный // Лань : электронно-библиотечная система. — URL: https://e.lanbook.com/book/135517 (дата обращения: 00.00.0000). — Режим доступа: для авториз. пользователей.
Рекомендуемая дополнительная литература
- Опарин, Р. В. Органический синтез : учебное пособие для среднего профессионального образования / Р. В. Опарин, Т. В. Михалина. — Москва : Издательство Юрайт, 2020. — 119 с. — (Профессиональное образование). — ISBN 978-5-534-13698-2. — Текст : электронный // Образовательная платформа Юрайт [сайт]. — URL: https://urait.ru/bcode/466426 (дата обращения: 28.08.2023).
- Опарин, Р. В. Органический синтез : учебное пособие для среднего профессионального образования / Р. В. Опарин, Т. В. Михалина. — Москва : Издательство Юрайт, 2021. — 119 с. — (Профессиональное образование). — ISBN 978-5-534-13698-2. — Текст : электронный // Образовательная платформа Юрайт [сайт]. — URL: https://urait.ru/bcode/477185 (дата обращения: 28.08.2023).