Механизмы органических реакций

2024/2025

Статус: Курс по выбору

Кто читает: Базовая кафедра органической химии Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Когда читается: 2 модуль

Охват аудитории: для своего кампуса

Преподаватели: Ильющенко Матвей Кириллович, Саликов Ринат Фаритович

Язык: русский

Кредиты: 3

Полная версия программы учебной дисциплины

Аннотация

В рамках дисциплины «Механизмы реакций в органической химии» рассматриваются основные механизмы органических реакций, излагаются вопросы, связанные с рассмотрением влияния внешних условий и эффектов среды, строения органических соединений и их реакционной способности на реализацию определенного механизма реакции, его лимитирующую стадию и природу активированного комплекса. Данный курс базируется на знании общего курса органический химии и требует достаточной подготовки по таким разделам, как строение органических соединений, электронные эффекты в органических молекулах и др. Основой курса является теория переходного состояния, базирующаяся на принципах и постулатах кинетики и термодинамики, представления о которых даются в соответствующих разделах физической химии. Практические занятия позволят студентам закрепить теоретический материал и приобрести практические навыки для решения проблем, связанных с планированием и контролем протекания органических реакций на основе знаний об их механизмах. Во время изучения дисциплины студентам рекомендуется не ограничиваться конспектами лекций, а использовать как можно больше материала из приведенного ниже списка литературы в рамках самостоятельной работы.

Цель освоения дисциплины

Способность анализировать известные реакции с механистической точки зрения, определять различные факторы, обуславливающие ту или иную реакционную способность органических соединений. Понимание механистических аспектов различных типов процессов органической химии. Использование полученных знаний в предсказании механизмов химических превращений, а также планирование двух- или трех-стадийных синтезов с использованием изученных реакций, а также приемов из базового курса органической химии.

Планируемые результаты обучения

Воспроизводит основные подходы к установлению механизмов органических реакций, анализирует и интерпретирует данные о реакциях
Воспроизводит факторы стабилизации карбокатионов с учетом их строения. Анализирует и интерпретирует связь строение-реакционная способность. Применяет знания о механизмах реакций к решению конкретных задач.
Воспроизводит механизмы реакций с алкидными и гидридными сдвигами. Анализирует и интерпретирует направление и движущую силу реакций. Применяет знания о механизмах реакций к решению конкретных задач.
Воспроизводит механизмы реакций, катализируемых поздними переходными металлами. Применяет знания о механизмах реакций к решению конкретных задач.
Воспроизводит факторы стабилизации радикалов с учетом их строения. Анализирует и интерпретирует связь строение-реакционная способность. Применяет знания о механизмах реакций к решению конкретных задач.
Воспроизводит и применяет правила Вудворда-Хоффмана для перициклических реакций. Применяет знания о механизмах реакций к решению конкретных задач.
Анализирует и интерпретирует факторы, влияющие на стереоселективность реакций. Воспроизводит механизмы стереоселективных реакций. Применяет знания о механизмах стереоселективных реакций к решению конкретных задач.