Современный органический синтез

2024/2025

Статус: Дисциплина общефакультетского пула

Кто читает: Базовая кафедра органической химии Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Когда читается: 1-3 модуль

Охват аудитории: для своего кампуса

Преподаватели: Ларин Александр Александрович, Ферштат Леонид Леонидович

Язык: русский

Кредиты: 6

Контактные часы: 68

Полная версия программы учебной дисциплины

Аннотация

Курс «Современный органический синтез» представляет собой углубленный курс изучения современных методов органического синтеза и освоение передовых научных достижений в области органической химии. Цель курса – выработать у студента углубленное понимание механизмов химических трансформаций и способность планировать многоступенчатый синтез сложных органических молекулярных архитектур. Освоение дисциплины включает в себя не только изучение синтетических методов построения углеродного скелета, трансформаций функциональных групп и стереоселективные реакции, но также и получение информации о методах конструирования «экзотических» полигетероатомных систем, в том числе каркасного строения. Данный курс является дальнейшим развитием спецкурса «Органический синтез», предлагаемого студентам 4 курса бакалавриата факультета химии НИУ ВШЭ. Особенностью данного курса является обязательное изучение студентами как классических методов тонкого органического синтеза, которые, как правило, не рассматриваются в общем курсе органической химии, но также и получение знаний о современных научных результатах в области полного синтеза и конструировании сложных молекулярных систем с заданными свойствами. Основной упор при освоении дисциплины будет делаться именно на проработку актуальной научной литературы и обобщение тех аспектов органического синтеза, которые не систематизированы в учебной литературе, но прочно вошли в практику современного химика-синтетика. Основные разделы курса: - реакции окислительного кросс-сочетания, методы прямой металл-катализируемой и безметальной (transition-metal-free) СН-функционализации основных классов органических соединений; - органокатализ в стереоселективном синтезе, методы направленного диастерео- и энантиоселективного синтеза; - нестандартные реакции циклоприсоединения: применение азинов в качестве гетеродиенов и реакции циклоприсоединения высокого порядка; - методы органической электрохимии; - стабильные гетероциклические радикалы, понятие о вердазильных радикалах и радикалах Блаттера; - мезоионные гетероциклы: синтез и реакционная способность.

Цель освоения дисциплины

Цель курса – выработать у студента углубленное понимание механизмов химических трансформаций и способность планировать многоступенчатый синтез сложных органических молекулярных архитектур. Освоение дисциплины включает в себя не только изучение синтетических методов построения углеродного скелета, трансформаций функциональных групп и стереоселективные реакции, но также и получение информации о методах конструирования «экзотических» полигетероатомных систем, в том числе каркасного строения.

Планируемые результаты обучения

- знать механизмы, принципы течения органических реакций, методы современного органического синтеза - уметь анализировать возможные пути проведения реакции, анализировать принципиальную возможность проведения синтеза
- знает механизмы, принципы течения органических реакций, методы современного органического синтеза - умеет анализировать возможные пути проведения реакции, анализировать принципиальную возможность проведения синтеза
умеет применять реакцию диполярного циклоприсоединения для планирования синтеза гетероциклов
оперирует синтетическими возможностями органической электрохимии
имеет представление о методах синтеза и основных направлениях реакционной способности стабильных гетероциклических радикалов

Содержание учебной дисциплины

Реакции окислительного кросс-сочетания
Органокатализ
Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения
Реакции циклоприсоединения
Методы органической электрохимии
Стабильные гетероциклические радикалы
Мезоионные гетероциклы

Элементы контроля

Домашние работы
Контрольные работы
Экзамен
Экзамен проводится в устной форме по билетам. В каждом билете два задания: одно задание теоретического характера, подразумевающее описание определенного блока пройденного материала, и одно задание практического характера, включающего в себя предложение синтетической схемы получения какого-либо органического соединения.

Промежуточная аттестация

2024/2025 3rd module
0.125 * Домашние работы + 0.125 * Домашние работы + 0.2 * Контрольные работы + 0.2 * Контрольные работы + 0.35 * Экзамен

Список литературы

Авторы

Еремейкина Елена Алексеевна
Ферштат Леонид Леонидович
Постриганова Анастасия Владимировна

Программа дисциплины